1999—2004

Спирс впервые появилась на обложке журнала Rolling Stone в апреле 1999 года. Фотосессия, которую устроил Дэвид Лашапель, получила неоднозначные отзывы. На обложке певица предстала полуголая, из-за чего позднее начались разговоры о том, что у 17-летней Спирс силиконовые имплантанты. Позже, когда Спирс заявила о том, что хочет остаться девственницей до свадьбы, поднялись вопросы о ее детских травмах и отношениях с Джастином Тимберлейком. В начале 2002 года Спирс и Тимберлейк, после четырехлетних отношений, расстались. Его песня 2002 года «Cry Me a River» и клип с актрисой, похожей на Бритни, вызвал споры о том, что она ему изменяла, однако Тимберлейк заявил, что эта песня никоим образом не связана со Спирс.

В июне 2002 года открылся ресторан Спирс «Nyla» в Нью-Йорке с луизианской и итальянской кухней. Однако Спирс вышла из бизнеса в ноябре из-за долгов и решения менеджмента. Официально ресторан закрылся в 2003 году. В том же году вокалист группы Limp Bizkit Фред Дерст подтвердил свою связь со Спирс. Дерст также помогал в написании и продюсировании нескольких треков для альбома Спирс In the Zone, которые, однако, в альбом не вошли.

3 января 2004 года Спирс вышла замуж за друга детства Джейсона Александра в Лас-Вегасе. Брак был аннулирован спустя 55 часов, а Спирс заявила, что «не полностью отдавала себе отчет в серьезности происходившего».

Через несколько месяцев Бритни поехала в свой третий тур, The Onyx Hotel. Впоследствии тур был отменён, после того как Бритни повредила колено на съемках клипа Outrageous. В то же время Спирс начала увлекаться Каббалой под влиянием дружбы с Мадонной, однако в 2006 году публично отреклась от Каббалы, заявив на своем веб-сайте: «Я больше не изучаю Каббалу, мой ребенок — вот моя религия».

2004—2006: Замужество, дети и развод

В июле 2004 года, спустя три месяца после знакомства, Спирс и Федерлайн объявили о помолвке. До этого Федерлайн встречался с актрисой Шар Джексон, которая к тому времени была на 8 месяце беременности. Начальный этап отношений Спирс и Федерлайна был запечатлен в реалити-шоу Britney & Kevin: Chaotic, которое транслировалось с мая по июнь 2005 года на канале UPN. 18 сентября Спирс и Федерлайн поженились в доме друга в присутствии нескольких десятков гостей. Действие проходило в лос-анджелесском районе Студио-Сити, штат Калифорния. Официально брак стал действительным 6 октября. После свадьбы Спирс объявила на веб-сайте о перерыве в карьере, а спустя 7 месяцев — о своей беременности. 14 сентября 2005 года в медицинском центре города Санта-Моника, Калифорния, Спирс родила сына Шона Престона Федерлайна.

Спустя несколько месяцев после родов начались разговоры о том, что Бритни снова беременна. Она объявила о своей второй беременности в мае 2006 года на шоу Дэвида Леттермана. Через месяц она также появилась на шоу Dateline и опровергла слухи о разводе. Также Спирс прокомментировала инцидент с вождением на коленях своего 5-месячного сына: «Я инстинктивно приняла меры к тому, чтобы скрыть моего ребенка и себя саму, но папарацци продолжали нас преследовать и сделали снимки, которые затем были проданы». В августе 2006 года Спирс появилась обнаженной на обложке журнала Harper's Bazaar. 12 сентября в Лос-Анджелесе на свет появился второй ребенок Спирс, Джейден Джеймс Федерлайн.

7 ноября Спирс подала на развод, указав в иске в качестве причины развода «неразрешимые противоречия». В исковом заявлении Спирс не потребовала алиментов от Федерлайна, но пожелала, чтобы дети остались с ней, а их отцу было предоставлено право посещать их. На следующий день Кевин Федерлайн подал встречный иск в суд Лос-Анджелеса с просьбой опеки над двумя их общими детьми. Адвокат Федерлайна заявил, что развод застал его клиента врасплох. В марте 2007 года все спорные вопросы были улажены, и 30 июля Спирс и Федерлайн подписали соглашение о разводе.

2007—2008: Проблемы

21 января 2007 года тетя Спирс, которая была очень близка ей, умерла от рака. 16 февраля Спирс легла в реабилитационный центр в Антигуа, но не пробыла там и суток. На следующую ночь Спирс отправилась в парикмахерскую в Тарзане, Калифорния, и подстриглась налысо. 20 февраля она под давлением родственников легла в реабилитационный центр Promises в Малибу, Калифорния. За день до этого Кевин Федерлайн попросил органы опеки заняться рассмотрением дела, но позже его адвокат сообщил, что Кевин попросил отменить заседание. Спирс покинула реабилитационную клинику 20 марта, потому что, по словам менеджера, успешно прошла программу реабилитации. Всю первую половину 2007 года Спирс вела себя на публике достаточно скандально, а также напала с зонтом на папарацци. Многие люди из окружения Спирс были вызваны в суд, чтобы дать показания о ее материнских способностях.

В сентябре 2007 года суд объявил, что Спирс должна регулярно сдавать кровь на содержние наркотиков и алкоголя. Также и Спирс, и Федерлайн должны будут посещать курсы для родителей «Воспитание без конфликтов». Через несколько дней Спирс были предъявлены обвинения по двум инцидентам: оставление места ДТП и вождение автомобиля с недействительными в штате Калифорния правами. Спирс грозил тюремный срок. Позже все обвинения были с нее сняты. 1 октября 2007 года Федеральный суд Лос-Анджелеса передал право опеки над детьми Кевину Федерлайну. Данное решение вступило в действие с 3 октября и будет действительным до следующего постановления суда по этому делу.

3 января 2008 года Спирс была доставлена на машине скорой помощи в медицинский центр Cedars Sinai в Лос-Анджелесе, после того как отказалась добровольно передать детей бывшему мужу после истечения времени разрешенного судом посещения. К ее дому были вызваны полицейские, которые пытались решить дело «мирно, в соответствии с постановлением суда». По словам офицера местной полиции, Спирс находилась под воздействием неизвестного вещества, однако анализы на наличие у нее в крови алкоголя и наркотиков оказались отрицательными. Спирс была выписана из больницы два дня спустя.

На судебном слушании 14 января 2008 года мировой судья вынес постановление, согласно которому Спирс запрещается посещать своих детей, удовлетворив таких образом ходатайство адвоката Федерлайна Марка Каплана. Ожидалось, что на слушании Спирс даст показания, объясняющие её поведение 3 января, однако в зале суда она так и не появилась.

Ночью 31 января 2008 года Спирс была повторно госпитализирована, на этот раз в медицинский центр UCLA. Спирс была признана временно недееспособной; решением суда Лос-Анджелеса ее опекуном был назначен ее отец, Джеймс Спирс.

Ожидалось, что Спирс пробудет в больнице не менее двух недель, однако 6 февраля 2008 года ее выписали. В конце февраля 2008 года адвокаты Спирс и Федерлайна достигли соглашения, и права Спирс на свидания с детьми были восстановлены.